Aminoácidos y enlace peptídico

¿Qué es una proteína de la comida?

El frijol, el huevo y la pechuga no son "energía rápida" como la tortilla. Son material de construcción y de herramientas. Una proteína es una o más cadenas de aminoácidos. Hay 20 aminoácidos comunes, y el orden en que se enganchan decide la molécula. ¹

Cada aminoácido de esas cadenas trae, en un mismo carbono, un grupo amino, un grupo carboxilo, un hidrógeno y una cadena lateral. La cadena lateral cambia de un aminoácido a otro. Si falta el amino o falta el carboxilo, o si el nitrógeno ya está dentro de una amida suelta, eso no es un aminoácido de proteína. La fórmula que sí cabe es la que muestra los dos grupos en el mismo carbono, como $H_2N-CH_2-COOH$. ^{1 5}

La página de biomoléculas ya dijo que el monómero es el aminoácido y que unir suelta agua. Aquí se ve el grupo, la cuenta de enlaces y para qué usa el cuerpo tres proteínas que el examen junta seguido.

Ideas clave

• Amino y carboxilo. El nombre lo dice: hay un grupo amino y un grupo ácido. El carboxilo es el ácido. El amino es el básico. Un ácido de Brønsted-Lowry cede $H^+$. Una base lo acepta. Por eso el carboxilo es el que suelta el protón y el amino es el que lo recibe. No van al revés. ^{5 7}
• El enlace es una amida. El grupo amino de un aminoácido forma un enlace amida, el peptídico, con el carboxilo del otro. Se suelta una molécula de agua: el OH sale del carboxilo y un H sale del amino. El carbono del carbonilo queda unido al nitrógeno. Esa agrupación es $-CO-NH-$. No es el éster $-CO-O-$ de una grasa. El amino del primer residuo y el carboxilo del último no entran en ese enlace, así que siguen en los extremos. ^{2 3}
• Cuenta n menos uno. Cada enlace nuevo gasta un carboxilo y un amino y libera un agua. En una cadena lineal de $n$ aminoácidos hay $n - 1$ enlaces y se liberan $n - 1$ moléculas de agua. No son $n$, y tampoco el doble. ²
• La primaria es la secuencia. La estructura primaria es el orden lineal de los aminoácidos. Dar la vuelta a dos residuos deja la misma fórmula global y el mismo tipo de enlace, pero otra molécula. ¹
• Tres oficios que sí preguntan. Las proteínas trabajan como enzimas, como acarreadores y como soporte. La amilasa de la saliva convierte carbohidratos en maltosa: ese es el oficio de catalizar. La hemoglobina acarrea oxígeno. Cada molécula tiene cuatro grupos hemo con hierro, y el hemo es la parte que contiene el hierro y se une al oxígeno. El colágeno va con el soporte estructural, no con el transporte ni con la catálisis. ^{1 4 6}
• Forma y pH. Si la forma cambia por temperatura o por pH, la proteína puede desnaturalizarse y dejar de trabajar. La cadena lateral no es un adorno: es lo que distingue a un aminoácido de otro. ¹

Ejemplos resueltos

Una cadena lineal de seis aminoácidos

1. Hay seis residuos. Cada unión entre vecinos suelta un agua y forma un enlace peptídico. ²
2. Las uniones son las que caben entre ellos: $6 - 1 = 5$. Salen 5 aguas, no 6 y no 10.
3. Comprueba con un caso chico. Dos aminoácidos, un dipéptido, un enlace y un agua. La regla no cambia al alargar la cadena.

Ser-Gly no es Gly-Ser

1. Los dos traen serina y glicina, y los dos tienen un solo enlace $-CO-NH-$. ¹
2. La estructura primaria se lee del extremo con el amino libre hacia el extremo con el carboxilo libre. En un caso la serina va primero. En el otro, la glicina. ²
3. Misma fórmula, distinto orden: no es la misma molécula. Tampoco es que uno tenga un enlace de más. Los dos tienen exactamente uno.

¿Cuál fórmula es el aminoácido?

1. Busca $H_2N-$ y $-COOH$ en el mismo carbono. $H_2N-CH_2-COOH$ los tiene. ⁵
2. $H_2N-CH_2-CH_2-OH$ tiene amino, pero el otro extremo es un alcohol, no un carboxilo.
3. $CH_3-CH_2-COOH$ tiene carboxilo y no tiene amino. $CH_3-CO-NH_2$ es una amida: el nitrógeno ya no es el grupo amino de un aminoácido. ²

Errores comunes

Si el monómero de la proteína te sale monosacárido, nucleótido o ácido graso, estás en otra clase. El monómero es el aminoácido. ¹

Si el enlace peptídico te queda entre dos $-OH$, o lo dibujas $-CO-O-$, armaste un éster. El peptídico usa el carboxilo de uno y el amino del siguiente, y la agrupación es $-CO-NH-$. ²

Si cuentas un enlace y un agua por cada aminoácido, sobra uno. Los extremos no se unen entre sí en esta cadena lineal. Son $n - 1$. ²

Si dices que el amino cede $H^+$ y el carboxilo lo acepta, volteaste ácido y base. El ácido es el carboxilo. ^{5 7}

Si Gly-Ser y Ser-Gly te parecen iguales "porque el enlace es el mismo", ignoraste la secuencia. El enlace se repite. El orden no. ¹

Si la hemoglobina te queda catalizando almidón, o la amilasa cargando oxígeno, cruzaste la tabla. Transporte, catálisis y soporte son tres oficios distintos. ^{1 6}

Cómo lo pregunta el examen

En la figura del aminoácido los dos grupos que no faltan son amino y carboxilo. Hidroxilo con carbonilo, amida con éster, o amino con aldehído, sobran o faltan. ⁵

Completar el enlace: se forma con el $-COOH$ de uno y el amino del que sigue, y sale agua. En el dipéptido, la agrupación del medio es $-CO-NH-$. Los extremos siguen libres. ²

La columna de oficios junta hemoglobina con oxígeno, amilasa con almidón y colágeno con el soporte de piel y tendones. Tú emparejas transporte, catálisis y estructura. No sigas el orden en que aparecen los nombres. ^{6 4}

El problema de la cadena te da $n$ y pide enlaces y aguas. Resta uno a los dos. Un pentapéptido del examen da 4 y 4. Con cualquier otro largo haces la misma resta. ²

La pregunta de ácido-base no pide el pH de una disolución. Pide quién cede el protón. Es el carboxilo. ⁷

Resumen

• Todo aminoácido de proteína trae amino y carboxilo en el mismo carbono, más un H y una cadena lateral.
• El carboxilo cede $H^+$. El amino lo acepta.
• El enlace peptídico es la amida $-CO-NH-$. Cada uno libera un agua.
• En una cadena lineal hay un enlace menos que aminoácidos, y las aguas son las mismas.
• La secuencia es la estructura primaria. Hemoglobina transporta, amilasa cataliza, colágeno sostiene.