Grupos funcionales orgánicos

¿Qué grupo funcional tiene la molécula?

El nombre de la familia sale de un trozo chico, no de contar carbonos. Un grupo funcional es la parte de la molécula que le da una reactividad química específica. Esos trozos deciden las propiedades y sirven para clasificar los compuestos orgánicos. En el cloroetano, el tramo C-Cl es el ejemplo con el que el libro presenta la idea. ¹

Si el oxígeno entra con enlaces simples a una molécula de carbono e hidrógeno, sale un alcohol o un éter. Los alcoholes son hidrocarburos en los que un grupo OH sustituye a un hidrógeno. Todos tienen uno o más hidroxilos, y no se comportan como el NaOH o el KOH. Esas bases son iónicas y contienen el ion OH-. El alcohol es covalente: el OH va pegado al carbono. El etanol, CH3CH2OH, es el alcohol de la fermentación de azúcares. Hay alcoholes con más de un OH, como el 1,2-etanodiol y el 1,2,3-propanetriol, la glicerina. El nombre cambia la -e final del hidrocarburo por -ol, y un número dice qué carbono lleva el OH. ²

Los éteres tienen el grupo -O-. En la IUPAC, el oxígeno y la rama más corta se nombran como sustituyente alcoxi y el resto es la cadena base. El ejemplo del libro es el metoxietano. En nombres comunes, las dos ramas van seguidas de la palabra éter: etilmetil éter. En la fórmula general R-O-R las dos ramas pueden ser iguales o distintas. ²

Aldehídos y cetonas tienen un grupo carbonilo: un doble enlace carbono-oxígeno. El sufijo del aldehído es -al y el de la cetona es -ona. En el aldehído el carbonilo está unido al menos a un hidrógeno. En la cetona está unido a dos carbonos. Por escrito, el aldehído se anota -CHO y la cetona -CO-. El carbono del carbonilo es trigonal plano y sp2. El carbonilo es polar: el oxígeno jala los electrones. La acetona, CH3COCH3, es la cetona más simple y se usa como disolvente, también de esmalte de uñas. El formaldehído, HCHO, es el aldehído de un carbono. ³

Ácidos carboxílicos y ésteres también tienen carbonilo, con un segundo oxígeno unido por un enlace simple. En el ácido, ese oxígeno además lleva un hidrógeno. En el éster, ese oxígeno va a otro carbono. El olor del vinagre se debe al ácido acético. Muchos olores de fruta se deben a ésteres. Las grasas y los aceites son ésteres de la glicerina, C3H5(OH)3, con ácidos grandes como el palmítico, el esteárico y el oleico. El oleico tiene un doble enlace. Palmítico y esteárico no. ³

Un alcohol con el OH al final de la cadena se oxida a aldehído. Uno con el OH en un carbono del centro, unido a otros dos carbonos, da una cetona. Si ese carbono ya está unido a tres carbonos, no queda enlace carbono-hidrógeno que reemplazar y no se oxida. ³

Las aminas tienen enlaces carbono-nitrógeno. El nitrógeno trae un par solitario y tres enlaces, a carbono o a hidrógeno. El sufijo de clase es -ina. Son bases débiles por ese par solitario, como el amoníaco. Las amidas salen cuando un ácido carboxílico reacciona con una amina o con amoníaco: se elimina agua y queda la amida. Los aminoácidos, con amina y ácido en la misma molécula, se unen así. El enlace entre el carbono del carbonilo y el nitrógeno se llama enlace peptídico, y la reacción que suelta agua al unir dos moléculas es una condensación. ⁴

En biología, los grupos que se listan en las macromoléculas son hidroxilo, metilo, carbonilo, carboxilo, amino, fosfato y sulfhidrilo. El metilo es el ejemplo de grupo hidrofóbico. El carboxilo, COOH, puede soltar H+ y quedar como COO-. El detalle del enlace peptídico en proteínas está en proteínas y enlace peptídico. Los azúcares, en carbohidratos y lípidos.

Ideas clave

• El grupo funcional es el tramo que da la reactividad. El C-Cl del cloroetano es el ejemplo de partida. ¹
• Alcohol: OH covalente en lugar de un hidrógeno, sufijo -ol. No es el ion de una base como el NaOH. ²
• Éter: oxígeno entre dos ramas, -O-. Aldehído: carbonilo unido al menos a un H, sufijo -al. Cetona: carbonilo entre dos carbonos, sufijo -ona. ^{2 3}
• Ácido carboxílico: carbonilo con un OH. Éster: ese oxígeno va a otro carbono. El vinagre debe el olor al ácido acético. ³
• Amina: nitrógeno con par solitario y tres enlaces, sufijo -ina. Amida: ácido más amina, y se pierde agua. ⁴
• Hidroxilo, carbonilo, carboxilo y amino están entre los grupos de las biomoléculas. ⁵

Ejemplos resueltos

Cuatro fórmulas, cuatro familias

Te dan CH3CH2OH, CH3OCH3, CH3COCH3 y CH3CH2NH2, escritos así, sin la figura.

1. CH3CH2OH es etanol: un OH en el carbono, alcohol, sufijo -ol. ²
2. CH3OCH3 tiene el oxígeno entre carbonos, sin OH: es un éter. ²
3. CH3COCH3 es la acetona, una cetona: el carbonilo está entre dos carbonos. ³
4. CH3CH2NH2 tiene nitrógeno con enlaces a carbono e hidrógeno: es una amina. Comprueba: no la marques como amida. La amida sale de un ácido y pierde agua. ⁴

Aldehído o cetona según dónde está el OH que se oxidó

Quieres un carbonilo y partes de un alcohol.

1. Si el OH está al final de la cadena, la oxidación da un aldehído: el carbonilo queda unido a un hidrógeno. ³
2. Si el OH está en un carbono unido a otros dos carbonos, da una cetona. ³
3. Si ese carbono ya está unido a tres carbonos, no hay enlace carbono-hidrógeno que cambiar por carbono-oxígeno y no se oxida. Comprueba: -CHO es aldehído. -CO- entre carbonos es cetona. ³

Errores comunes

• Si tratas el OH del alcohol como el ion del NaOH, confundiste un enlace covalente con una base iónica. ²
• Si llamas cetona a un carbonilo que todavía está unido a un hidrógeno, es aldehído. El sufijo es -al, no -ona. ³
• Si llamas amina a la amida, te saltaste el agua que se pierde al reaccionar el ácido con la amina. ⁴
• Si pones el éster como un ácido, mira el segundo oxígeno: en el ácido lleva hidrógeno y en el éster va a otro carbono. ³

Cómo lo pregunta el examen

La de relacionar fórmula y familia se resuelve con el tramo: OH de alcohol, -O- de éter, carbonilo entre dos carbonos de cetona, nitrógeno de amina. ^{2 3 4}

La de grupos en una figura de aspirina, vainillina o paracetamol pide reconocer carboxilo, éster o amida en el dibujo. Aquí tienes la definición de cada uno, no el dibujo de esos fármacos. Un disolvente de esmalte que el libro sí nombra es la acetona, una cetona. ³

La clasificación de un alcohol según la figura no usa, en esta sección, las palabras primario o secundario. Usa dónde está el OH: al final, entre dos carbonos, o en un carbono ya unido a tres, que no se oxida. ³

Resumen

• El grupo funcional decide la reactividad y la familia. ¹
• Alcohol, sufijo -ol. Éter, oxígeno entre dos ramas. ²
• Aldehído, -al, carbonilo con hidrógeno. Cetona, -ona, carbonilo entre dos carbonos. ³
• Ácido: carbonilo con OH. Éster: ese oxígeno unido a otro carbono. ³
• Amina, sufijo -ina. Amida: ácido más amina, con pérdida de agua. ⁴