Reacciones orgánicas y polimerización

¿Sustitución, adición, éster o cadena de polímero?

El tipo de reacción lo decide qué enlace se rompe. En un alcano, el calor o la luz pueden romper enlaces simples carbono-hidrógeno o carbono-carbono. La combustión es una: el metano con oxígeno da dióxido de carbono y agua, y es muy exotérmica. Otra, distinta, es la sustitución. Uno o varios hidrógenos del alcano se cambian por otro átomo o grupo. No se rompen los enlaces carbono-carbono y la hibridación no cambia. El ejemplo es la reacción del etano con cloro molecular. El tramo C-Cl del cloroetano es un grupo funcional. ¹

Los alquenos reaccionan de otro modo porque el enlace pi es más débil que el sigma y se altera con más facilidad. En la adición, el pi se rompe y lo reemplazan dos enlaces sigma. La hibridación de esos carbonos pasa de sp2 a sp3. Los halógenos se suman al doble enlace, en lugar de sustituir un hidrógeno como en el alcano. Los alquinos, con dos enlaces pi, reaccionan todavía más fácil y llegan a consumir el doble de reactivo en una adición. El acetileno con bromo es el ejemplo. ¹

Un polímero, de las palabras griegas poly, "muchos", y mer, "partes", es una molécula grande hecha de unidades que se repiten, los monómeros. Hay naturales: el almidón es un polímero de residuos de azúcar y las proteínas lo son de aminoácidos. Hay sintéticos: polietileno, PVC y poliestireno. El etileno, C2H4, es un gas a temperatura ambiente. Con un catalizador de metales de transición se vuelve un sólido de cadenas largas de unidades CH2: el polietileno, un plástico de envases, bolsas y películas. El etileno industrial, nombre común del eteno, es materia prima de ese plástico. En 2010 se produjeron más de 135 millones de toneladas de etileno en el mundo. ¹

Los ésteres se producen cuando un ácido reacciona con un alcohol. El acetato de etilo, CH3CO2CH2CH3, se forma cuando el ácido acético reacciona con el etanol. Las grasas, como la manteca, el sebo y la mantequilla, y aceites como el de oliva, son ésteres del glicerol, C3H5(OH)3, con ácidos carboxílicos grandes. ²

Otra pérdida de agua, distinta, da éteres. Los éteres se obtienen de alcoholes al eliminar una molécula de agua de dos moléculas de alcohol. Etanol con una cantidad limitada de ácido sulfúrico, calentado a 140 grados Celsius, da éter dietílico y agua. ⁴

Una amida queda al juntar el ácido con una amina o con amoníaco: sale agua y se conservan los trozos restantes. El esquema se parece al del éster, con la amina en el lugar del alcohol. Los aminoácidos se unen por esa reacción y forman proteínas. Al reaccionar el carboxilo de uno con el amino del otro se produce agua: el libro llama condensación a esa clase de reacciones. El enlace que queda, entre el carbono del carbonilo y el nitrógeno, es el enlace peptídico. ³

El ADN también se arma por polimerización: el fosfato de un nucleótido se une al azúcar del siguiente. Las proteínas que salen de esa información son el otro polímero de la célula. La cadena de ese enlace se retoma en la página de proteínas. Las familias de cada grupo están en grupos funcionales.

Ideas clave

• Sustitución en un alcano: se cambia un hidrógeno, no se rompen enlaces carbono-carbono y la hibridación sigue igual. ¹
• Adición en un alqueno: se rompe el pi, entran dos sigma y esos carbonos pasan de sp2 a sp3. ¹
• El etileno, un gas, da polietileno: cadenas sólidas de unidades CH2, con catalizador de metales de transición. ¹
• Un éster sale de un ácido carboxílico y un alcohol. El acetato de etilo sale del ácido acético y el etanol. ²
• Dos moléculas de etanol, a 140 grados Celsius con poco ácido sulfúrico, dan éter dietílico y agua. ⁴
• Amida y enlace peptídico: se pierde agua. Esa reacción, al unir dos moléculas, es una condensación. ³

Ejemplos resueltos

Tres flechas, tres tipos

Mira estas transformaciones, escritas con otras fórmulas que las del banco, y clasifícalas con la sección.

1. Etano con cloro, y el producto sigue teniendo solo enlaces simples: es sustitución. La hibridación no cambia. ¹
2. Un alqueno al que se le suma un halógeno y el doble enlace desaparece: es adición. El pi se va y quedan dos sigma. Los carbonos pasan a sp3. ¹
3. Ácido acético con etanol, y el producto es acetato de etilo: es la formación de un éster. Comprueba: no la llames polietileno. El polietileno sale del etileno, no de un ácido. ^{2 1}

Cadena de CH2 o agua que se va

Te dan etileno gaseoso, por un lado, y un ácido con una amina, por el otro.

1. El etileno, con catalizador de metales de transición, da un sólido de unidades CH2: polietileno. El monómero es C2H4. ¹
2. El ácido con la amina elimina agua y deja una amida. Si los dos trozos son aminoácidos, el enlace nuevo es peptídico y la reacción es una condensación. ³
3. Comprueba: en la condensación el libro dice que se produce agua. En el relato del polietileno no aparece esa molécula de agua: aparece la cadena de CH2. ^{3 1}

Errores comunes

• Si en un alcano dices que la sustitución cambia la hibridación, el texto dice que no cambia y que los enlaces carbono-carbono siguen. ¹
• Si al doble enlace le haces sustitución de un hidrógeno, usaste la reacción del alcano. En el alqueno el halógeno se suma al doble enlace. ¹
• Si llamas condensación al polietileno, le atribuyes una pérdida de agua que la sección no cuenta. La condensación está descrita para la amida y el péptido. ^{1 3}
• Si formas el éter dietílico sin agua, te saltaste el producto. Etanol a 140 grados Celsius con ácido sulfúrico limitado da éter y agua. ⁴

Cómo lo pregunta el examen

La de relacionar una transformación con sustitución, adición o condensación se apoya en lo de arriba: alcano que cambia un hidrógeno, alqueno que pierde el pi, o dos moléculas que al unirse sueltan agua. ^{1 3}

La del etileno que arma polietileno es la polimerización que muestra la figura: monómero gaseoso, cadenas de CH2. La de un éster a partir de un ácido y un alcohol es el caso del acetato de etilo, y el mismo esquema vale para otro ácido y otro alcohol de la misma familia. ^{1 2}

La regla de hacia qué carbono entra un HBr, y el nombre de jabón al hervir una grasa con hidróxido, no están en estas secciones. Las grasas sí están descritas como ésteres de glicerol. No des un producto que el texto no escribe. ²

Resumen

• Sustitución: cambia un hidrógeno del alcano y la hibridación se queda. ¹
• Adición: el alqueno pierde el pi, gana dos sigma y pasa a sp3. ¹
• Etileno a polietileno: cadenas de CH2, catalizador de metales de transición. ¹
• Éster: ácido más alcohol, como el acetato de etilo. ²
• Condensación: al unir dos moléculas se produce agua, como en la amida y el enlace peptídico. ³