Nomenclatura de alcanos, alquenos y alquinos

¿Cómo se nombra un alcano, un alqueno y un alquino?

Un número corrido de lugar cambia el nombre entero. Los hidrocarburos solo tienen carbono e hidrógeno. Hay cadenas cortas, largas, ramificadas y anillos, y el enlace entre carbonos puede ser simple, doble o triple. ¹

Los alcanos, o hidrocarburos saturados, solo tienen enlaces covalentes simples entre carbonos. Cada carbono es sp3 y está unido a otros cuatro átomos, carbono o hidrógeno. Los alcanos no cíclicos tienen fórmula CnH2n+2. Dos alcanos comparten C4H10: el n-butano, de cadena sin ramas, y el 2-metilpropano, o isobutano, con un carbono unido a otros tres. Son isómeros estructurales: misma fórmula y distinta disposición. Tres dibujos que parecen distintos pueden ser el mismo n-butano si todos tienen una cadena de cuatro carbonos sin ramificar. ¹

La IUPAC arranca por los alcanos y de ahí ajusta. Hay dos reglas. Primera: identifica la cadena más larga. Dos carbonos, etano. Tres, propano. Cuatro, butano. Luego pentano (5), hexano (6), heptano (7), octano (8), nonano (9) y decano (10). Segunda: añade prefijos con la posición y el nombre de los sustituyentes, que son ramas o grupos que reemplazan hidrógenos. Númeras desde el extremo más cercano al sustituyente, para que los números queden lo más bajos posible. Si hay varios, van en orden alfabético. El número de sustituyentes iguales se marca con di-, tri-, tetra-. Un ejemplo del libro: la cadena de cuatro carbonos numerada desde el cloro, con bromo en el carbono 2, se llama 2-bromo-1-clorobutano, porque bromo va antes que cloro en el alfabeto. Otro: la cadena de seis con una rama de dos carbonos en la posición 3, numerada para no dejar la rama en el 4, es el 3-etilhexano. ¹

Un grupo alquilo es un sustituyente con un hidrógeno menos que el alcano del mismo número de carbonos. Se quita -ano y se pone -ilo: metilo, etilo. Esos grupos no existen sueltos. Siempre van en una molécula más grande. ¹

El nombre de un alqueno sale del alcano con los mismos carbonos, cambiando -ano por -eno. La posición del doble enlace es el menor de los números de los carbonos que lo forman. El 1-buteno y el 2-buteno son isómeros estructurales: en el primero el carbono 1 está unido a dos hidrógenos y en el segundo está unido a tres. El 2-buteno además tiene isómeros geométricos, cis y trans, porque el doble enlace no gira. Al dibujar ángulos de 120 grados en los carbonos sp2 del doble enlace, se ve cuál metilo queda del mismo lado. ¹

Un ejemplo de nombre: una cadena de cinco carbonos con un doble enlace, contada desde el extremo más cercano a ese enlace, con el doble enlace entre los carbonos 2 y 3 y los dos grupos con carbono del mismo lado, es el cis-2-penteno. ¹

Los alquinos tienen uno o más triples enlaces. Dos carbonos de un triple enlace están unidos por un enlace sigma y dos enlaces pi. Esos carbonos son sp y el ángulo es 180 grados, así que el tramo es lineal. La IUPAC usa el sufijo -ino. CH3CH2C≡CH es el 1-butino. El miembro más simple es C2H2. El libro lo llama etileno y también acetileno, el nombre común. En un ejemplo de cuatro carbonos con un triple enlace en medio, los carbonos 1 y 4, con cuatro enlaces simples, son tetraédricos y sp3. Los carbonos 2 y 3, los del triple enlace, son lineales y sp. ¹

Los alcanos son bastante estables. Con calor o luz se rompen enlaces simples carbono-hidrógeno o carbono-carbono. La combustión es una de esas reacciones: el metano con oxígeno da dióxido de carbono y agua. El metano es el principal componente del gas natural. El butano, C4H10, se usa en estufas y encendedores de camping. ¹

El híbrido de cada carbono, y por qué el doble enlace no gira, está en hibridación del carbono.

Ideas clave

• Alcano no cíclico: solo enlaces simples, cada carbono sp3, fórmula CnH2n+2. ¹
• C4H10 son dos moléculas: n-butano, sin ramas, y 2-metilpropano, con rama. ¹
• El nombre usa la cadena más larga y numera desde el extremo que deja los sustituyentes con el número más bajo. ¹
• Alqueno: se cambia -ano por -eno y el doble enlace lleva el menor número de sus carbonos. ¹
• Alquino: sufijo -ino, carbonos sp, ángulo de 180 grados. El 1-butino es CH3CH2C≡CH. ¹
• Metilo y etilo son alquilos: el alcano menos un hidrógeno, con sufijo -ilo. ¹

Ejemplos resueltos

Misma fórmula, dos nombres

Te dan C4H10 y dos dibujos: uno es una cadena de cuatro carbonos y el otro tiene un carbono unido a otros tres.

1. La cadena sin ramas es el n-butano. El normal, o el prefijo n, significa eso: sin ramificar. ¹
2. El que tiene un carbono unido a otros tres es el 2-metilpropano, también llamado isobutano. ¹
3. Comprueba: no son el mismo compuesto girado. Tres dibujos del n-butano sí pueden ser la misma molécula si la cadena sigue siendo de cuatro carbonos sin ramas. ¹

Dónde va el número del doble enlace

Una cadena de cinco carbonos tiene un doble enlace entre el segundo y el tercer carbono, contando desde el extremo más cercano, y los dos sustituyentes con carbono quedan del mismo lado.

1. La base es penteno, porque son cinco carbonos y hay un doble enlace. ¹
2. El menor número de los carbonos del doble enlace es 2, así que es 2-penteno. ¹
3. Mismo lado del doble enlace: cis. El nombre del libro para ese caso es cis-2-penteno. Comprueba: no lo llames 3-penteno ni le pongas -ino. El -ino es el triple enlace. ¹

Errores comunes

• Si llamas n-butano al 2-metilpropano, fundiste dos isómeros de C4H10. ¹
• Si numeras la cadena desde el extremo que deja la rama con el número más alto, violas la regla. En el ejemplo, la rama de dos carbonos va en el 3, no en el 4. ¹
• Si al triple enlace le pones sufijo -eno, usaste la terminación del doble. El triple es -ino, como en el 1-butino. ¹
• Si tomas "etileno" siempre como C2H4, ojo: el libro llama etileno al eteno y también usa etileno para el C2H2 de nombre común acetileno. Mira si el enlace es doble o triple. ¹

Cómo lo pregunta el examen

El nombre IUPAC de una cadena con doble enlace se arma con la cadena más larga, el sufijo -eno y el menor número del doble enlace. Una cadena abierta de cinco carbonos con un solo doble enlace se nombra como penteno. La fórmula general de los alquenos no está escrita en esta sección. La de los alcanos no cíclicos sí: CnH2n+2. ¹

El nombre de un ciclo o de una figura que no está en el texto no se inventa. Sí puedes aplicar cadena más larga, orden alfabético y el número más bajo, como en 2-bromo-1-clorobutano y 3-etilhexano. ¹

Resumen

• Cadena más larga: etano, propano, butano, pentano, hasta decano. ¹
• Sustituyentes en orden alfabético y con el número más bajo. ¹
• C4H10: n-butano y 2-metilpropano. ¹
• Doble enlace: sufijo -eno y el menor número. Cis y trans si los grupos quedan del mismo lado o de lados opuestos. ¹
• Triple enlace: sufijo -ino, ángulo de 180 grados, como el 1-butino. ¹