Isomería estructural

¿Qué cambia entre dos isómeros estructurales?

Si el dibujo se ve raro pero la cadena es la misma, no hay isómero nuevo. Los hidrocarburos con la misma fórmula pueden tener estructuras distintas. Dos alcanos son C4H10: el n-butano y el 2-metilpropano, también llamado isobutano. Son isómeros estructurales. El libro dice que también se usa el nombre isómeros constitucionales: misma fórmula molecular y distintas disposiciones espaciales de los átomos. ¹

El n-butano tiene una cadena sin ramificar: ningún carbono está unido a más de otros dos carbonos. El prefijo n, o la palabra normal, nombra esa cadena. El 2-metilpropano tiene rama: el carbono del centro está unido a otros tres carbonos. ¹

Reconocerlos en un dibujo engaña. Tres estructuras de la figura del n-butano parecen distintas y son la misma molécula, porque cada una tiene una cadena de cuatro carbonos sin ramas. No son isómeros distintos. ¹

Biology 2e lo dice con el uso: butano e isobutano son C4H10 y el arreglo distinto cambia las propiedades. Uno alimenta encendedores y antorchas. El ramificado enfría y empuja el líquido de un aerosol. ²

En los alquenos aparece el mismo tipo de diferencia y otro que no hay que mezclar. El 1-buteno y el 2-buteno son isómeros estructurales: la disposición de los átomos no es la misma. En el 1-buteno el primer carbono está unido a dos hidrógenos. En el 2-buteno ese primer carbono está unido a tres hidrógenos. El doble enlace cambió de lugar y con él cambió cuántos hidrógenos cuelgan de cada carbono. ¹

El 2-buteno forma además isómeros geométricos. En ese caso los mismos tipos de átomos van unidos en el mismo orden y cambia la geometría. El doble enlace es rígido: no hay giro libre como en un enlace simple. Un 2-buteno tiene los dos metilos del mismo lado del doble enlace (cis) y el otro los tiene en lados opuestos (trans). Con ángulos de 120 grados en los carbonos sp2, la diferencia se ve. Esas geometrías dan propiedades físicas distintas, como el punto de ebullición, y por eso se pueden separar. ¹

Biology 2e usa el buteno, C4H8, para lo mismo: metilos del mismo lado, cis, o en lados opuestos, trans. En trans la cadena queda más lineal. En cis hace un codo. ²

Entonces, para una pareja, pregunta primero si el orden de los enlaces cambió. Si el doble enlace se movió, o si una cadena ganó una rama, es estructural. Si el orden es el mismo y solo cambia el lado del doble enlace, es geométrico, no estructural. Los enantiómeros, imágenes en el espejo, son otro caso y están en carbono tetraédrico. Los nombres de cadena están en nomenclatura de hidrocarburos.

Ideas clave

• Isómeros estructurales o constitucionales: misma fórmula molecular y distinta disposición de los átomos. ¹
• C4H10: n-butano, cadena sin ramas, y 2-metilpropano, con un carbono unido a otros tres. ¹
• Tres dibujos del n-butano son la misma molécula si la cadena sigue sin ramas. ¹
• 1-buteno y 2-buteno son estructurales: cambia cuántos hidrógenos tiene el primer carbono. ¹
• Cis y trans del 2-buteno son geométricos: mismo orden, distinta geometría del doble enlace rígido. ¹
• Butano e isobutano, ambos C4H10, no sirven para el mismo uso. ²

Ejemplos resueltos

Cadena recta o con rama

Te dan la fórmula C4H10 y dos descripciones: una cadena de cuatro carbonos en la que ninguno toca a más de otros dos, y un carbono central unido a otros tres.

1. La primera es el n-butano. El prefijo n marca la cadena sin ramificar. ¹
2. La segunda es el 2-metilpropano. ¹
3. Comprueba: misma fórmula no basta para decir que son la misma sustancia. Aquí la disposición cambia, así que son estructurales. Si los dibujos conservan la cadena sin ramas, no hay isómero nuevo. ¹

Doble enlace que se corre, o que solo gira de lado

Te dan 1-buteno, 2-buteno y, dentro del 2-buteno, la versión con los metilos del mismo lado y la de lados opuestos.

1. 1-buteno y 2-buteno cambian el arreglo: el carbono 1 pasa de dos hidrógenos a tres. Son estructurales. ¹
2. Las dos versiones del 2-buteno mantienen el orden y cambian el lado de los metilos. Son cis y trans, geométricos. ¹
3. Comprueba: no llames estructural al par cis-trans. El doble enlace no gira, y por eso esas dos geometrías son compuestos distintos, con puntos de ebullición distintos. ¹

Errores comunes

• Si cuentas como isómero cada doblez del dibujo del n-butano, partes la misma cadena en moléculas que el libro dice idénticas. ¹
• Si pones cis y trans dentro de los estructurales, ignoras que el orden de unión no cambió. ¹
• Si dices que el 1-buteno y el 2-buteno son geométricos, al revés: ahí sí cambia cuántos hidrógenos tiene el primer carbono. ¹
• Si crees que dos estructurales sirven para lo mismo, butano e isobutano muestran lo contrario: uno va en encendedores y el otro en aerosoles. ²

Cómo lo pregunta el examen

La de cuántos isómeros estructurales tiene C4H10 se responde con los dos que la sección nombra: n-butano y 2-metilpropano. No agregues un tercero a partir de un dibujo doblado. ¹

La de un isómero de cadena del pentano pide otra disposición de los mismos átomos, no un cis-trans. La de dos alcoholes con la misma fórmula, o de un aldehído y una cetona, es el mismo criterio (misma fórmula, distinto arreglo) aplicado a grupos que esta sección no nombra. El caso que sí puedes citar entero es C4H10 y el par 1-buteno y 2-buteno. ¹

Resumen

• Misma fórmula y distinto arreglo de átomos: isómero estructural. ¹
• C4H10 son dos: n-butano y 2-metilpropano. ¹
• Un dibujo doblado del n-butano no crea otro isómero. ¹
• 1-buteno y 2-buteno son estructurales. ¹
• Cis y trans del 2-buteno son geométricos, no estructurales. ¹