Carbono tetraédrico y carbono asimétrico

¿Cuándo el carbono es un tetraedro y cuándo hay enantiómeros?

El tetraedro y el carbono "asimétrico" se preguntan juntos, y no son la misma idea. El carbono puede formar enlaces covalentes con hasta cuatro átomos distintos. Esa capacidad lo vuelve el esqueleto de las macromoléculas. En el metano, CH4, el carbono central está unido a cuatro hidrógenos. La forma de los orbitales pone a esos átomos en tres dimensiones: un tetraedro de cuatro caras triangulares. Por eso se dice que el metano tiene geometría tetraédrica. Cada uno de los cuatro hidrógenos queda a 109,5 grados de los otros. ³

Cuando el carbono forma enlaces simples, la forma es tetraédrica. Cuando dos carbonos forman un doble enlace, la forma es plana. Los enlaces simples, como en el etano, pueden girar. Los dobles, como en el eteno, no giran: los átomos de cada lado quedan fijos. ³

En Química 2ed el mismo metano se explica por hibridación. El carbono del metano es sp3. Los cuatro híbridos salen de mezclar un orbital s y tres orbitales p, y apuntan a 109,5 grados uno de otro. Cada sp3 se solapa con un orbital 1s del hidrógeno y forma un enlace sigma. ¹

En un alcano, los cuatro vecinos de cada carbono son hidrógeno o carbono, con híbrido sp3. Las cadenas se dibujan a veces como una recta, pero ese dibujo no es la geometría. Por la hibridación sp3 los ángulos se acercan a 109,5 grados y la cadena va en zigzag. ²

Los cuatro hidrógenos del metano son equivalentes: todos tienen el mismo entorno. Cada uno está unido a un carbono que está unido a otros tres hidrógenos. Quitar cualquiera de esos cuatro hidrógenos deja un grupo metilo. En el etano los seis hidrógenos también son equivalentes y cualquiera que quites deja un grupo etilo. En el propano ya no: hay hidrógenos en dos entornos, según el carbono al que están unidos esté enlazado a uno o a dos carbonos más. ²

Los isómeros son moléculas con la misma fórmula que difieren en la colocación de sus átomos o de sus enlaces. Los estructurales, como el butano y el isobutano, cambian el arreglo de los enlaces covalentes: los dos son C4H10 y no se comportan igual. El butano sirve de combustible de encendedores. El isobutano sirve de refrigerante y de propelente. Los geométricos cambian la disposición alrededor de un doble enlace: en el buteno, C4H8, los dos grupos metilo pueden quedar del mismo lado (cis) o en lados opuestos (trans). ³

Los enantiómeros son el tercer tipo que nombra esa sección. Comparten la estructura química y los enlaces, y difieren en la colocación tridimensional, de modo que son imágenes en el espejo que no se superponen. La figura de la alanina muestra las dos formas, L y D, que no se superponen. En la naturaleza predominan las formas L de los aminoácidos en las proteínas. Algunas formas D aparecen en paredes celulares de bacterias y en polipéptidos de otros organismos. La forma D de la glucosa es el producto principal de la fotosíntesis. La forma L casi no se ve. El sistema L/D sale del latín laevus y dexter, izquierda y derecha. ³

Química 2ed define lo mismo con otras palabras, en el capítulo de coordinación: los isómeros ópticos o enantiómeros son dos objetos que son imágenes especulares y no pueden alinearse para que todas las partes coincidan. El ejemplo clásico son las dos manos. Importan en la química orgánica y en la bioquímica porque los seres vivos suelen incorporar un isómero óptico y no el otro. A diferencia de los isómeros geométricos, el par de ópticos tiene propiedades idénticas de punto de ebullición, polaridad y solubilidad. Se distinguen por cómo inciden en la luz polarizada y por cómo reaccionan con otros isómeros ópticos. ⁴

La misma página de biología trae una pregunta de repaso con dos frases: que para ser enantiómeros haga falta al menos tres átomos o grupos distintos en un carbono central, y que hagan falta al menos cuatro. No marca en el texto cuál de las dos es la falsa. No conviertas esa pregunta sin respuesta en una definición. Lo que sí queda escrito es la definición de imagen especular no superponible, el tetraedro del metano y que sus cuatro hidrógenos son equivalentes. ^{3 2}

La geometría de los híbridos, con el detalle de sigma y pi, está en hibridación del carbono.

Ideas clave

• El metano es un tetraedro: cuatro hidrógenos a 109,5 grados, y el carbono es sp3. ^{3 1}
• Enlace simple: tetraedro y puede girar, como el etano. Doble enlace: plano y no gira, como el eteno. ³
• Los alcanos van en zigzag porque el ángulo sp3 ronda 109,5 grados, aunque el dibujo en recta no lo muestre. ²
• Los cuatro hidrógenos del metano son equivalentes. En el propano ya hay hidrógenos en dos entornos. ²
• Los enantiómeros son imágenes en el espejo que no se superponen. La alanina tiene formas L y D. ³
• El par de enantiómeros comparte punto de ebullición, polaridad y solubilidad, y se distingue con luz polarizada. ⁴

Ejemplos resueltos

Metano, no un espejo

Te preguntan la geometría del carbono sp3 del metano y el ángulo aproximado.

1. La geometría es tetraédrica: cuatro hidrógenos en las esquinas. ³
2. El ángulo ideal entre híbridos sp3 es 109,5 grados. ¹
3. Comprueba: no marques plano ni 120 grados. Eso es el doble enlace, como el eteno. Y no llames quiral al metano solo por ser tetraédrico: sus cuatro hidrógenos son equivalentes. ^{3 2}

Butano, buteno y alanina

Te dan tres parejas: butano e isobutano, cis y trans del buteno, y L y D de la alanina.

1. Butano e isobutano son C4H10 con distinto arreglo de enlaces: isómeros estructurales. ³
2. Cis y trans del buteno, C4H8, cambian los metilos respecto del doble enlace: isómeros geométricos. ³
3. L y D de la alanina son imágenes en el espejo que no se superponen: enantiómeros. Comprueba: no pongas a la alanina en el mismo saco que el butano. ³

Errores comunes

• Si al metano le pones geometría plana o 120 grados, usaste el doble enlace. El metano es tetraédrico, a 109,5 grados. ^{3 1}
• Si dices que todo carbono tetraédrico tiene enantiómeros, saltaste la equivalencia de los hidrógenos del metano. ²
• Si tomas como definición cerrada la frase de "tres grupos" o la de "cuatro" de la pregunta de repaso, esa página no dice cuál es falsa. ³
• Si crees que dos enantiómeros hierven a distinta temperatura, el texto de coordinación dice lo contrario: comparten punto de ebullición, polaridad y solubilidad. ⁴

Cómo lo pregunta el examen

La del metano pide la geometría y el ángulo. Aquí son tetraedro y 109,5 grados. ^{3 1}

La que habla de un carbono unido a cuatro vecinos distintos usa el nombre "asimétrico" en el propio enunciado. Esta lectura no trae esa frase como definición cerrada: trae el tetraedro, los hidrógenos equivalentes del metano y los enantiómeros como espejos no superponibles. Si el enunciado ya dice que los cuatro vecinos son distintos, no lo contradigas con el metano, donde los cuatro hidrógenos son iguales. ^{2 3}

Contar carbonos asimétricos en una figura que no está en estas páginas no se puede inventar. Separa primero tetraedro, isómero estructural, cis-trans y enantiómero. ³

Resumen

• Metano: tetraedro, carbono sp3, hidrógenos a 109,5 grados. ^{1 3}
• Simple gira. Doble enlace queda plano y no gira. ³
• Los cuatro hidrógenos del metano son equivalentes. ²
• Butano e isobutano son estructurales. Cis y trans del buteno son geométricos. ³
• Enantiómeros: espejos no superponibles, como L y D de la alanina. ³